Windows 3.0发布于1990年5月22日，由于在界面、人性化、内存管理多方面进行了巨大改进，Windows操作系统终于开始获得用户的认同。之后微软趁热打 铁，于1991年10月发布了Windows 3.0的多语版本，为Windows在非英语母语国家的推广起到了重大作用。
在Windows 3.0中，微软做了很多工作来掩饰其实际MS-DOS内核，比如引进程序管理器图标等，它成为了Windows首个在全世界内获得成功的版本。
Windows 3.0比起Windows 2.0有很多改善，不过仍然缺乏多媒体功能和网络功能，推出后不久就被接踵而至的Windows 3.1取代。
中文版的Windows 3.1是将英文版汉化的结果，很多地方不符合中国的国情，微软及时采取一定的措施，发布了适合中国人使用的改进版本Windows 3.2。
Windows 3.2发布于1994年，是微软专门为中国用户推出的简体中文版，在功能上与Windows 3.1没有一点差别。该版本在中国获得了极大的成功，为之后的Windows 95和Windows 98在中国的发展打下了坚实基础。
Windows 95发布于1995年8月24日，是一个混合的16位/32位Windows操作系统。Windows 95的全新用户界面给用户以全新的感受，它比Windows 3.X更多的程序和附件，如画图、电话拔号程序、文件传送、超级终端、CD播放器、音量控制、MS-DOS方式、磁盘碎片整理程序、磁盘扫描程序、磁盘空 间管理和备份等等。
相比之前版本，Windows 95是一个重大突破，专注于桌面，并几乎为所有应用添加了图标。IE浏览器、回收站和开始按钮都是在该系统中首次推出的，并且将这些特性一直延续至今。
Windows 95的推出当时引起了巨大轰动，美国脱口秀主持人杰·雷诺(Jay Leno)为其发表了演讲，滚石乐队在Windows广告中演唱了《立即出发》(Start Me Up)歌曲。消费者排队购买Windows 95，场面不亚于现在排队购买iPhone。
Windows 95第一次抛弃了对前一代16位x86的支持，因此它要求英特尔的80386处理器或者在保护模式下运行于一个兼容的速度更快的处理器。它以对图形使用者 接口的重要的改进和底层工作为特征。这样，微软就能保持由Windows 3.x创建起来的GUI市场的统治地位，同时使得没有非微软的产品能提供对系统的底层操作服务。
也就是说，Windows 95具有双重的角色。它带来了更强大的、更稳定、更实用的桌面图形用户界面，同时也结束了桌面操作系统间的竞争。
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